Mirando en Lifehacker encontré este programita que básicamente hace lo que hace el plugin que tengo en el wmp, es un programa que se conecta al iTunes mediante los scripts del mismo, bueno supongo que y actualiza tu temas escuchados en last.fm, y para alegría mía actualiza también lo que escuchaste desde la última actualización hecha en el iPod.
Para bajar este programita hay que unirse al grupo iSproggler en el last.fm
Descomprimirlo y correrlo. Después de este paso recomiendo salir de el y volver a instalar el iTunes, no instalar de nuevo, sino seleccionar la opción reparar, no me pregunten porque las 2 veces que probé me funciono así.
Luego de reparar el iTunes ejecutamos los 2 y ya esta enviando los temas escuchados a last.fm
Para sincronizar también el iPod, hay que crear una lista de reproducción inteligente en el mismo desde el iTunes como se muestra acá:

Se tiene que llamar Recently Played y obviamente listar las ultimas musicas. Gracias por la correccion

Importante: No escuchar ningún tema en el iTunes antes de seleccionar Update iPod en el menú de opciones del iSproggler.